Siena è situata tra le colline del Chianti, della Montagnola e delle Crete Senesi, immersa in un paesaggio collinare di notevole suggestione. La città si caratterizza per l’unità stilistica risalente al periodo medievale e figura nella lista dei Patrimoni dell’Umanità dell’Unesco. Siena è conosciuta a livello mondiale per il Palio. La manifestazione che si svolge nella Piazza del Campo e consiste in una corsa di cavalli a cui prendono parte la diverse contrade cittadine. Il Palio, oltre ad essere un’antica manifestazione storica derivante da un’antica giostra medievale, rappresenta un continuum storico con le tradizioni della città. Di notevolissimo pregio anche la cattedrale ( 1226-1370 ) che racchiude opere dei più importanti artisti italiani del periodo. Opere come il pulpito di Niccolò Pisano, o l’ altare Piccolomini attribuito a Michelangelo Buonarroti.

Importante centro agricolo posto sul versante più gentile delle Crete Senesi. Buonconvento conobbe un notevole sviluppo grazie alla sua favorevole posizione alla confluenza dell’Arbia e dell’Ombrone e lungo la Via Francigena. Il borgo trecentesco, perfettamente conservato, ospita lungo la sua via principale il Museo di arte sacra della Val d’Arbia. Molto interessanti sono anche i palazzi in stile liberty che si trovano sia all’interno del borgo che fuori.

Montalcino è riconosciuta come città del vino e dell’olio. Il suo territorio è posto fra le valli dell’Ombrone, dell’Orcia e dell’Asso. Montalcino conserva ancora inalterato il suo fascino di antico borgo medievale. Da ammirare i resti delle sue antiche mura e la fortezza, ultimo baluardo della repubblica senese. Nei dintorni di Montalcino vi sono stati numerosi ritrovamenti archeologici che hanno consentito di tracciare una mappa degli insediamenti risalenti all’epoca etrusca e romana.

Monte Oliveto Maggiore è l‘abbazia a cui si riferisce e fa capo la Congregazione dei Benedettini Olivetani. La costruzione venne iniziata nel 1393, per terminare nel 1526. Situata su un’altura a dominio delle Crete senesi all’interno di un bosco di cipressi, querce e pini. L’Abbazia è uno dei più importanti monumenti della Toscana sia per l’importanza storico-territoriale che per l’elevato numero di opere d’arte che contiene. È possibile ammirare un magnifico coro intarziato e il chiostro affrescato dal Sodoma e dal Signorelli rappresentante la vita di San Benedetto.

Il villaggio sorge nel cuore della Toscana, all’interno del Parco Artistico Naturale della Val d’Orcia.  Al centro del borgo si presenta la “Piazza delle sorgenti”, una vasca rettangolare, di origine cinquecentesca, che contiene una sorgente di acqua termale calda e fumante che esce dalla falda sotterranea di origini vulcaniche. Conosciuto fin dall’epoca degli etruschi e poi dei romani.

Il Monastero di San Galgano è uno splendido edificio, considerato oggi uno dei più prestigiosi esempi di architettura gotico-cistercense italiana. Nel 1300 l’abbazia fu devastata dalle truppe comandate da Giovanni Acuto che la depredarono e portarono via la copertura in rame. Una abbazia che ha per pavimento un prato e per tetto il cielo, situata in una splendida valle. Oggi è luogo di leggende come quella di San Galgano che si spogliò di tutte le sue ricchezze e infilò la sua spada nella roccia, ove si trova ancora oggi nella vicina cappella di Montasiepi.